Οι οκτώ ομάδες που απέμειναν στον θεσμό του κυπέλλου ΕΠΣΤ κάνουν σχέδια για την ημιτελική φάση και λογικό είναι αφού αν εξαιρέσουμε το παιχνίδι της Φήκης με τον ΑΟΤ στο οποίο οι φιλοξενούμενοι έχουν ένα αισθητό αβαντάζ (εκτός αν προσπαθήσουν να μην το εκμεταλλευτούν), οι υπόλοιποι αγώνες είναι αμφίρροποι και όλα ρευστά.
Η κλήρωση της προημιτελικής φάσης του κυπέλλου της ΕΠΣ Τρικάλων ανέδειξε τα παρακάτω ζευγάρια:
Δενδροχώρι-Μετέωρα
Φήκη-ΑΟ Τρίκαλα
Αμπελάκια/Φλαμούλι-Λυγαριά
Νεοχώρι-ΑΕΤ